ἐῤῥίφθη εἰς τὰ δεσμὰ, κελευόμενος ἵνα παραδώσῃ τὰς Ἀθήνας. Ἀποδρὰς δὲ καὶ πορευόμενος εἰς Πελοπόννησον συνελήφθη ὑπὸ τῶν Τούρκων, καὶ δέσμιος ἐστάλη πρὸς τὸν σουλτάνον, ὅστις τὸν συνεχώρησεν. Ὕστερον σταλεὶς ὑπὸ Κωνσταντίνου Δράγαση, δεσπότου τῆς Πελοποννήσου, τοῦ ὕστερον αὐτοκράτορος, ὡς πρέσβυς πρὸς τὸν σουλτάνον, διαμένοντα εἰς Φεῤῥὰς, συνελήφθη αὖθις καὶ ἐφυλακίσθη.
Ὁ ἐν λόγῳ υἱός του κατέφυγε μετὰ τὴν ἅλωσιν εἰς Ἰταλίαν, ἔνθα ἤκμαζε περὶ τῷ 1470, κατὰ Φαβρίκιον, καὶ τῷ 1490 κατὰ Βόσσιον. Ἐκεῖ δ’ ἔγραψε τὴν ἱστορίαν τῆς, εἰς Εὐρώπην εἰσβολῆς τῶν Τούρκων εἰς δέκα βιβλία ἐν ἐπιτετηδευμένῃ ἰωνικῇ διαλέκτῳ, ἀρχόμενος, κατὰ τὸ Θουκυδίδειον· «Λαονίκῳ Ἀθηναίῳ τῶν κατὰ τὸν βίον οἱ ἐς θέαν τε καὶ ἀκοὴν ἀφιγμένων ἐς ἱστορίαν ξεγγέγραπται τάδε, ὥστε δὴ τοῦτο χρεὼν ἐκτιννύναι τῇ φύσει, ἅμα οἰόμενος καὶ μηδὲν αὐτῶν ἀκλεῶς ἔχειν ἐς τοὺς ἐπιγιγνομένους, ξυνενεχθέντων, ὡς ἐμοὶ δοκεῖ, οὐδαμῷ ἐλασσόνων τῶν κατὰ τὴν οἰκουμένην ποτὲ γενομένων μνήμης ἀξίων· τῆς τε Ἑλλήνων φημὶ τελευτῆς τὰ ἐς τὴν ἀρχὴν αὐτῶν ἐπισεσυμβηκότα, καὶ Τούρκων ἐπὶ μέγα δυνάμεως καὶ ἐπὶ μέγιστον τῶν πώποτε ἤδη ἀφικομένων· ἀφ’ ὧν δὴ τὴν τοῦδε τοῦ βίου εὐδαιμονίαν ἐπὶ τἀναντία φερομένην ἐπιλεγόμενος ἴσχειν αὐτῇ καὶ ἄλλοτε ἄλλως, θέμις ἡγοῦμαι εἶναι περὶ ἀμφοῖν τούτοιν μνήμην ποιεῖσθαι οὐκ ἀεικῆ».
Ἐν τῇ συγγραφῇ ταύτῃ ἀπεθησαύρισεν ὁ Χαλκοκονδύλης πολυτίμους εἰδήσεις περὶ τῆς ὑπὸ τῶν Τούρκων κυριεύσεως τῆς Στερεᾶς ἰδίως καὶ τῆς Πελοποννήσου. Ὁ Μαρβίλιος (Miscellanea historico-litteraria, tom. III) ἐκφράζεται οὕτω περὶ τῆς ἱστορίας τοῦ Λαονίκου « Comme on a joint Calcoudyle, qui a traile l' histoire des Turcs, aux Auteurs de la Byzantine, on peut assurer qu’il ne les deshonore pas de se trouver à leur suite; il a le don de reveiller notre attention, en nous donnant de la curiosité, et de nous pas laisser dormir sur son livre ».
Ἡ ἱστορία τοῦ Χαλκοκονδύλη μεταφρασθεῖσα λατινιστὶ ὑπὸ Κονράδου Καυσέρου ἐτυπώθη ἐν Βασιλείᾳ 1556· καὶ γαλλιστὶ ὑπὸ Βλασίου Βιγινερίου, ἐν Παρισίοις 1577.
Τὸ Ἑλληνικὸν κείμενον μετὰ τῆς ἄνω λατινικῆς μεταφράσεως ἐτυπώθη τὸ πρῶτον ἐν Γενεύῃ 1615, εἶτα δ’ ἐν Παρισίοις 1650, καὶ ἐπ’ ἐσχάτων ἐν Βόννῃ 1843.
